Atualmente joga pelo Tottenham Hotspur Sub-19, com a camisa número 5. Atua principalmente como Defensor. Pé preferido: Direito.

Na Troféu da Liga Inglesa 2025-2026, James Roswell jogou 2 jogos, com média de 1 desarmes, 0.5 interceptações e 11 limpadas por jogo, além de 0 chutes bloqueados.