Atualmente joga pelo Chicago flame B, com a camisa número 48. Atua principalmente como Médio. Medindo 173cm e pesando 70kg.

Última movimentação: do Wisconsin Badgers (University of Wisconsin) para o Chicago Fire(R) em 2025-02-20.

Em 1 jogos na Major League Soccer 2025, Richard Fleming III fez 0 golos e 0 assistências, com 0 passes chave de 0 totais e -% de precisão.