Atualmente joga pelo Tottenham Hotspur Sub-19, com a camisa número 5. Atua principalmente como Defesa. Pé preferido: Direito.

Na Taça da Liga Inglesa 2025-2026, James Roswell jogou 1 jogos, média de 0 desarmes, 0 interceptações e 0 limpesas por jogo, além de 0 remates bloqueados.