Jessie Fleming é um jogador profissional de futebol CAN de 29 anos. Atualmente joga pelo Portland Thorns FC Feminino, com a camisa número 21. Na seleção, defende a Canadá Feminino. Atua principalmente como Meio-campo. Medindo 161cm e pesando 56kg.

Última movimentação: Livre do UCLA Women para o Chelsea FC Women em 2020-07-01.

Em 27 jogos na Liga Nacional de Futebol Feminino dos Estados Unidos 2025, Jessie Fleming fez 2 gols e 5 assistências, com 27 passes chave de 673 totais e 18.9% de precisão.