Atualmente joga pelo Waterford United, com a camisa número 14. Atua principalmente como Defensor. Valor de mercado atual: 75K €.

Última movimentação: do Lecce Primavera para o Waterford United em 2024-07-13.

Na Primeira Divisão Irlandesa 2026, Jesse Dempsey jogou 4 jogos, com média de 0 desarmes, 0 interceptações e 0 limpadas por jogo, além de 0 chutes bloqueados.