Atualmente joga pelo Tottenham Hotspur Sub-19, com a camisa número 5. Atua principalmente como Defensor. Pé preferido: Direito.

Na Copa da Liga Inglesa 2025-2026, James Roswell jogou 1 jogos, com média de 0 desarmes, 0 interceptações e 0 limpadas por jogo, além de 0 chutes bloqueados.