يلعب حاليًا لصالح نيوكاسل تحت 19 سنة، ويرتدي القميص رقم 46. يلعب بشكل أساسي في مركز وسط.

خلال 3 مباراة في كأس دوري كرة القدم الإنجليزي 2025-2026، سجّل S. Bailey 0 أهداف و1 تمريرات حاسمة، مع تنفيذ 2 تمريرة مفتاحية من أصل 79 تمريرة بدقة تمرير 21.3.