Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Darlington ke Middlesbrough U23 pada 2026-01-02.

Pada musim Piala FA Inggris 2025-2026, Charlie Lennon mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 1 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.