Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari Middlesbrough U23 ke Barnsley pada 2026-01-17.

Pada musim Liga Satu Inggris 2025-2026, Charlie Lennon mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 6 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.