Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 225K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Foggia ke Free player pada 2026-07-01.

Pada musim Serie C Italia 2025-2026, till winkelmann mencetak 3 gol dan memberikan 0 assist dalam 29 penampilan, dengan rata-rata 0.1 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.