Ia bermain terutama sebagai Bek.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Remo Stars FC ke Aarhus Fremad pada 2023-10-10.

Sepanjang Divisi 2 Denmark 2024-2025, olalere oluwasegun tampil dalam 24 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.