Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Union San Felipe ke Provincial Ovalle pada 2026-01-27.

Pada musim Primera B Chili 2025, diego cuellar mencetak 3 gol dan memberikan 0 assist dalam 13 penampilan, dengan rata-rata 0.2 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.