Saat ini ia bermain untuk Chesterfield, mengenakan kaus bernomor 25. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 50K €.

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari Manchester City U21 ke Chesterfield pada 2026-01-15.

Pada musim Liga Dua Inggris 2025-2026, W. Dickson mencetak 1 gol dan memberikan 0 assist dalam 25 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 4 percobaan tembakan dan 2 tepat sasaran.