Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Police FC ke Defence Force pada 2025-12-31.

Pada musim Liga Champions CONCACAF 2026, Tyrese Bailey mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 2 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.