Saat ini ia bermain untuk Trapani, mengenakan kaus bernomor 92. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 200K .

Perpindahan terakhirnya adalah Transfer dari Foggia ke Trapani pada 2026-02-01.

Pada musim Serie C Italia 2025-2026, till winkelmann mencetak 3 gol dan memberikan 0 assist dalam 29 penampilan, dengan rata-rata 0.1 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.