Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Royston Town ke Chesham United pada 2024-06-30.

Pada musim Divisi Selatan Konferensi Inggris 2025-2026, Samson Esan mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 2 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.