Saat ini ia bermain untuk Api Chicago B, mengenakan kaus bernomor 48. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Tinggi badannya 173 cm dan berat badannya 70 kg.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Wisconsin Badgers (University of Wisconsin) ke Chicago Fire(R) pada 2025-02-19.

Dalam 1 penampilan di MLS Amerika Serikat 2025, Richard Fleming III mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 0 umpan dengan akurasi passing -.