Orlando Sinclair adalah pemain sepak bola profesional berusia 28 tahun dari CRC. Saat ini ia bermain untuk Deportivo Saprissa, mengenakan kaus bernomor 24. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Tinggi badannya 180 cm dan berat badannya 71 kg. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 225K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Deportivo Saprissa II ke Deportivo Saprissa pada 2020-12-31.

Pada musim Divisi Primera Kosta Rika 2025-2026, Orlando Sinclair mencetak 7 gol dan memberikan 0 assist dalam 29 penampilan, dengan rata-rata 0.2 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.