Ia bermain terutama sebagai Penjaga gawang.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Ebbsfleet United ke Watford U21 pada 2026-02-01.

Di Piala Liga Inggris U21 2025-2026, Jonathan Macaulay bermain dalam 1 pertandingan, dengan rata-rata 0 intersepsi, 0 tekel, dan 0 sapuan per pertandingan.