Jessie Fleming adalah pemain sepak bola profesional berusia 29 tahun dari CAN. Saat ini ia bermain untuk Portland Thorns FC (w), mengenakan kaus bernomor 21. Di tingkat internasional, ia mewakili Tim nasional sepak bola wanita Kanada. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Tinggi badannya 161 cm dan berat badannya 56 kg. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 190K .

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari UCLA Women ke Chelsea FC Women pada 2020-07-01.

Dalam 27 penampilan di Liga Nasional Wanita Amerika Serikat 2025, Jessie Fleming mencatatkan 2 gol dan 5 assist, sambil menyelesaikan 27 umpan kunci dari total 673 umpan dengan akurasi passing 18.9.