Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Derry City ke Charlton Athletic U21 pada 2026-11-30.

Pada musim Divisi Utama Irlandia 2026, Henry Rylah mencetak 0 gol dan memberikan 1 assist dalam 4 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.