Ia bermain terutama sebagai Gelandang.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Colorado Springs ke pada 2025-11-29.

Dalam 1 penampilan di Piala Terbuka Amerika Serikat 2025, Henry Weston mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 2 umpan kunci dari total 20 umpan dengan akurasi passing 17.