Ia bermain terutama sebagai Gelandang.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Derry City ke Charlton Athletic U21 pada 2026-11-29.

Dalam 4 penampilan di Divisi Utama Irlandia 2026, Henry Rylah mencatatkan 0 gol dan 1 assist, sambil menyelesaikan 3 umpan kunci dari total 5 umpan dengan akurasi passing 0.5.