Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Unión Española U18 ke Union Espanola pada 2024-12-31.

Pada musim Piala Chili 2026, Diego Robles mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 2 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.