Saat ini ia bermain untuk Southend United, mengenakan kaus bernomor 20. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 50K .

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Southend United ke Millwall FC U21 pada 2026-05-31.

Dalam 9 penampilan di Liga Nasional Inggris 2025-2026, Alfie Massey mencatatkan 2 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 0 umpan dengan akurasi passing -.