O. Hesketh adalah pemain sepak bola profesional berusia 24 tahun dari WAL. Saat ini ia bermain untuk Kidderminster Harriers, mengenakan kaus bernomor 26. Ia bermain terutama sebagai Gelandang.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Radcliffe FC ke FC Wolverhampton Casuals pada 2025-06-30.

Dalam 16 penampilan di Liga Premier Inggris U23 2021-2022, O. Hesketh mencatatkan 1 gol dan 2 assist, sambil menyelesaikan 7 umpan kunci dari total 114 umpan dengan akurasi passing 5.8.