Actualmente juega para el AFC Fylde, con el dorsal 28. Juega principalmente en la posición de Defensor.

Su último movimiento fue un Fichaje del AFC Fylde al Barnoldswick Town el 2025-11-08.

Durante la temporada 2024-2025 de la Liga Nacional inglesa, jesse hailwood participó en 4 partidos, con un promedio de 0 entradas, 0 intercepciones y 0 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.