Juega principalmente en la posición de Defensor.

Su último movimiento fue un del AFC Fylde al Free player el 2026-07-01.

Durante la temporada 2024-2025 de la Liga Nacional inglesa, jesse hailwood participó en 4 partidos, con un promedio de 0 entradas, 0 intercepciones y 0 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.