Actualmente juega para el Bregalnica Štip, con el dorsal 11. A nivel internacional, representa a la Macedonia del Norte Sub-21. Juega principalmente en la posición de Defensor. Su valor de mercado actual se estima en 150K .

Su último movimiento fue un del Bregalnica Stip al Ohrid Lihnidos el 2025-07-01.

Durante la temporada 2023-2024 de la Clasificación para el Campeonato de Europa Sub-21 de la UEFA, dimitrij poposki participó en 1 partidos, con un promedio de 0 entradas, 1 intercepciones y 2 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.