Actualmente juega para el Unión Magdalena, con el dorsal 2. Juega principalmente en la posición de Defensor.

Durante la temporada 2025 de la Categoría Primera A, Winston Sagrera participó en 5 partidos, con un promedio de 0.4 entradas, 0.2 intercepciones y 0.2 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.