Actualmente juega para el Chesterfield, con el dorsal 25. Juega principalmente en la posición de Delantero. Su valor de mercado actual se estima en 100K €.

Su último movimiento fue un Fichaje Libre del Manchester City U21 al Chesterfield el 2026-01-16.

En la temporada 2025-2026 de la League Two de la English Football League, W. Dickson marcó 1 goles y dio 0 asistencias en 25 presencias, con un promedio de 0 goles por partido, 4 tiros intentados y 2 tiros al palmarés.