Juega principalmente en la posición de Centrocampista.

Su último movimiento fue un del Leeds United U18 al Leeds United U23 el 2025-07-01.

En 3 presencias en la temporada 2025-2026 de la Copa ENL, Ollie Pickles registró 2 goles y 0 asistencias, además de completar 0 pases clave de un total de 0 pases con una precisión de pases de -.