Actualmente juega para el Weston-super-Mare, con el dorsal 17. Juega principalmente en la posición de Centrocampista. Su pie preferido es el Derecho.

Su último movimiento fue un Préstamo del Taunton Town al Weston Super Mare el 2026-03-14.

En 1 presencias en la temporada 2024-2025 de la FA Trophy inglesa, Ollie Chamberlain registró 0 goles y 0 asistencias, además de completar 0 pases clave de un total de 0 pases con una precisión de pases de -.