Leon Bailey es un futbolista profesional de 29 años de JAM. Actualmente juega para el Aston Villa, con el dorsal 31. A nivel internacional, representa a la Jamaica. Juega principalmente en la posición de Centrocampista. Mide 181 cm y pesa 75 kg. Su pie preferido es el Izquierdo. Su valor de mercado actual se estima en 16M €.

Su último movimiento fue un Préstamo del AS Roma al Aston Villa el 2026-01-21.

En 7 presencias en la temporada 2025-2026 de la Premier League inglesa, Leon Bailey registró 0 goles y 1 asistencias, además de completar 8 pases clave de un total de 86 pases con una precisión de pases de 10.