Actualmente juega para el Ross County, con el dorsal 3. Juega principalmente en la posición de Defensor. Su valor de mercado actual se estima en 75K €.

Su último movimiento fue un del Glenavon Lurgan al Ross County el 2025-07-04.

Durante la temporada 2025-2026 de la Championship escocesa, Len O'Sullivan participó en 26 partidos, con un promedio de 0 entradas, 0 intercepciones y 0 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.