Jessie Fleming es un futbolista profesional de 29 años de CAN. Actualmente juega para el Portland Thorns FC femenino, con el dorsal 21. A nivel internacional, representa a la Canadá Femenino. Juega principalmente en la posición de Centrocampista. Mide 161 cm y pesa 56 kg.

Su último movimiento fue un Fichaje Libre del UCLA Women al Chelsea FC Women el 2020-07-01.

En 27 presencias en la temporada 2025 de la Liga Nacional Femenina de Fútbol de Estados Unidos, Jessie Fleming registró 2 goles y 5 asistencias, además de completar 27 pases clave de un total de 673 pases con una precisión de pases de 18.9.