Actualmente juega para el Waterford United, con el dorsal 14. Juega principalmente en la posición de Defensor. Su valor de mercado actual se estima en 75K €.

Su último movimiento fue un del Lecce Primavera al Waterford United el 2024-07-13.

Durante la temporada 2026 de la Primera División irlandesa, Jesse Dempsey participó en 4 partidos, con un promedio de 0 entradas, 0 intercepciones y 0 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.