Actualmente juega para el Tottenham Hotspur Sub-19, con el dorsal 5. Juega principalmente en la posición de Defensor. Su pie preferido es el Derecho.

Durante la temporada 2025-2026 de la Copa de la English Football League, James Roswell participó en 1 partidos, con un promedio de 0 entradas, 0 intercepciones y 0 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.