Actualmente juega para el Academia Deportiva Cantolao, con el dorsal 27. Juega principalmente en la posición de Delantero.

En la temporada 2025 de la Liga 2 peruana, Guillermo Montesinos Ruiz marcó 0 goles y dio 0 asistencias en 12 presencias, con un promedio de 0 goles por partido, 0 tiros intentados y 0 tiros al palmarés.