Actualmente juega para el Swindon Town, con el dorsal 20. Juega principalmente en la posición de Centrocampista. Su valor de mercado actual se estima en 50K €.

Su último movimiento fue un Fichaje Libre del Sunderland U23 al Swindon Town el 2026-01-13.

En 3 presencias en la temporada 2025-2026 de la League Two de la English Football League, Ben Middlemas registró 0 goles y 0 asistencias, además de completar 0 pases clave de un total de 4 pases con una precisión de pases de 1.