Actualmente juega para el Chesterfield, con el dorsal 15. Juega principalmente en la posición de Centrocampista. Su valor de mercado actual se estima en 50K .

Su último movimiento fue un Préstamo del Barnet al Chesterfield el 2024-12-06.

En 1 presencias en la temporada 2025-2026 de la League Two de la English Football League, Bailey hobson registró 0 goles y 0 asistencias, además de completar 0 pases clave de un total de 0 pases con una precisión de pases de -.