Actualmente juega para el Southend United, con el dorsal 20. Juega principalmente en la posición de Centrocampista. Su valor de mercado actual se estima en 50K .

Su último movimiento fue un Préstamo del Southend United al Millwall FC U21 el 2026-05-31.

En 9 presencias en la temporada 2025-2026 de la Liga Nacional inglesa, Alfie Massey registró 2 goles y 0 asistencias, además de completar 0 pases clave de un total de 0 pases con una precisión de pases de -.