তিনি প্রধানত ফরওয়ার্ড হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Civil Service Strollers FC থেকে Tranent FC-এ , যা হয়েছিল 2024-07-23 তারিখে।

স্কটিশ কাপ 2025-2026 মৌসুমে, Harry Girdwood 2টি ম্যাচে 0টি গোল করেছেন এবং 0টি অ্যাসিস্ট দিয়েছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0টি গোল করেছেন এবং 1টি শট নিয়েছেন যার মধ্যে 1টি লক্ষ্যে ছিল।