তিনি প্রধানত ফরওয়ার্ড হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Middlesbrough U23 থেকে Barnsley-এ ফ্রি, যা হয়েছিল 2026-01-17 তারিখে।

ইংরেজি ফুটবল লিগ ওয়ান 2025-2026 মৌসুমে, Charlie Lennon 6টি ম্যাচে 0টি গোল করেছেন এবং 0টি অ্যাসিস্ট দিয়েছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0টি গোল করেছেন এবং 0টি শট নিয়েছেন যার মধ্যে 0টি লক্ষ্যে ছিল।