يلعب حاليًا لصالح ويستون سوبر ماري، ويرتدي القميص رقم 17. يلعب بشكل أساسي في مركز وسط.

كانت آخر انتقالاته إعارة من Taunton Town إلى Weston Super Mare في 2026-03-13.

خلال 1 مباراة في كأس الاتحاد الإنجليزي 2024-2025، سجّل Ollie Chamberlain 0 أهداف و0 تمريرات حاسمة، مع تنفيذ 0 تمريرة مفتاحية من أصل 0 تمريرة بدقة تمرير -.