Jessie Fleming هو لاعب كرة قدم محترف يبلغ من العمر 29 عامًا من CAN. يلعب حاليًا لصالح أشواك بورتلاند النسائي، ويرتدي القميص رقم 21. على المستوى الدولي، يمثل كندا النسائي. يلعب بشكل أساسي في مركز وسط. يبلغ طوله 161 سم ووزنه 56 كجم. تُقدّر قيمته السوقية الحالية بـ 190K .

كانت آخر انتقالاته مجاني من UCLA Women إلى Chelsea FC Women في 2020-07-01.

خلال 27 مباراة في دوري كرة القدم الوطني للسيدات في الولايات المتحدة 2025، سجّل Jessie Fleming 2 أهداف و5 تمريرات حاسمة، مع تنفيذ 27 تمريرة مفتاحية من أصل 673 تمريرة بدقة تمرير 18.9.